手性烯基炔醇的生物化学合成

Bioresources and Bioprocessing 2015, 2:10

http://bioresourcesbioprocessing.springeropen.com/articles/10.1186/s40643-014-0035-3

手性烯基炔醇的生物化学合成

Sha-Hua Huang, Wenhua Li, Long Chen, Jianhe Xu, Ran Hong

School of Chemical and Environmental Engineering, Shanghai Institute of Technology, CAS Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Institute of Organic Chemistry, CAS,China

【摘要】背景：酶动力学拆分法是有机合成手性仲醇中的一种重要手段。虽然现在已经开发出好几种方法制备手性炔醇，生物转化仍然是最好的直接合成聚乙炔脂的方法。聚乙炔脂类化合物是海洋天然产物特有的一类化合物。结果：诺维信435，一种固定于大孔丙烯酸树脂的商业脂肪酶，用于1-yn-3-ol-4-(E)-ene（烯基炔醇）的动力学拆分，这种物质最近从软体动物Peltodoris atromaculata和海绵Haliclona fulva中被分离得到。诺维信435的动力学拆分使得炔醇和相应醋酸盐的对映体过量表达，并得到了较高产率。优化的反应条件也让我们得以在室温的甲苯里实现这个反应。我们正准备按比例放大这个反应用于放大合成。结论：目前的研究为未来探索isofulvinol的异构物、不同链长的合成中间体和天然产品的衍生物建立了一个平台。

Chiral alkenyl acetylenic alcohol.